多要素認証の有効化とセットで先進認証も有効化されたため、先進認証に非対応のGmailのメール送信機能では従来のID/パスワードでのログインはできなくなりました。一度MSサイトにてアプリパスワードを作成いただき、そこで表示されたパスワードをCCメールのパスワードの代わりに入れてご利用ください。本学サイトのものではありませんが、アプリパスワードの作成については「アプリケーションパスワードの追加と削除方法（香川大学）」の資料が参考になります。